徒然CURIOSISM

同人サークル「CURIOSIST」主宰・朝森久弥の雑文の集合体です。

BLで学ぶ有機化学

 Google OSへの期待はいかほど?

 いまさらだけど。

 Googleが今度OS出すのか、へー。

 この際だから、オフィスソフトも作っちゃおうよGoogleさん><

Googleドキュメントなるものは既に出てます。ただしオンライン限定



 2万円もするMicr○S○ftのは手が届かないし。
 今はOpenOffice使ってるけど、これより軽いのが出たらすぐ乗り換えるよ。
追記:既にGoogleパックStarSuiteが入ってるそうですね。しかもStarSuiteOpenOfficeと同じ系列。


 こんにちは、朝森久弥です。

 院試まであと1ヶ月と少しということで、それなりに対策は行っているわけですが、やはり単調な暗記作業は避けて通れないのです。特に有機化学はそう。


 「記憶をより定着させるための方法」について、世の中に大量の情報が出回っていますが、おおざっぱにまとめてしまうと、次のことに心がければ良いはずです。

何度も繰り返し書く(読む・聞くetc)
 →リハーサルを繰り返すことで、情報が短期記憶から長期記憶に移行する。
情報を順序良く並べ替えるなど整理したり、イメージと結びつけたりする
 →複数のチャンクを1つのチャンクにまとめることで、短期記憶に入れられる実質量を増やす*1
 →一般に、文章よりも画像の方が覚えやすい
・こまめに復習する
 →時間が経てば経つほど忘却する(エビングハウス忘却曲線も参照)


 いずれも、実に当たり前のことですが。

 そこで今回は、有機化学の反応にストーリーとイメージを与えることで、より覚えやすくする方法を考察してみようと思います。


 以下、大学の有機化学の話が飛び交いますが何卒ご容赦ください。
 あと、私は有機化学は大の苦手で解釈が間違っている場合もあるかもしれませんが、この点もご了承ください。ご指摘ありましたらコメント頂けると嬉しいです。


有機化学反応の基本。

 有機化学反応には痴漢置換、付加、脱離、ラジカルなど幾つかの種類がありますが、基本は分子orイオンが、電子(対)をやり取りすることで起こります。


 化学をかじったことのある方なら、原子の周辺には電子が分布している*2ことは知っているかと思います。
 原子が幾つか集まって出来る分子の周りにも、電子が分布しています。
 ただしその分布には偏りがあって、たとえば分子の中でも酸素原子のある方では電子が集まりやすく、水素原子のある方では過疎り易くなります。
 電子をどれだけ惹きつけるかを示す指標が電気陰性度です。フッ素原子が最も高く、以下、塩素や酸素、次いで臭素や炭素、窒素、水素……と続きます。

 こうして、有機化合物ひとつとってみても、その分子中にある電子は、あるところに局在化していて、またあるところでは過疎ってる状況が生まれます。日本でも、東京や大阪、名古屋といった都市に人が集中し、山の中では人が少ないですよね。


 しかし、自然はアンバランスを嫌います。エントロピー増大の法則もこれに基づくものと言って良いでしょう。
 つまり、前述のような電子の局在化や過疎化が起こっていると、それをなるたけ解消しようという欲求が生まれるのです。


 ある分子の中でも電子が豊富な部分は、他の分子の電子が過疎ってる部分を追い求め……
 ある分子の中でも電子が過疎ってる部分は、他の分子の電子が豊富な部分を受け入れようとします。

 有機化学の反応式で矢印が用いられているのを見た事がある人がいるかもしれませんが、あれは、電子が豊富な部分から、電子が過疎ってるへ電子(対)の受け渡しが行われていることを模式的に表したものです。
 かくして、電子(対)の収受が行われた結果、それらの部分同士は結びつきあい、ひとつの分子を生成するのです。


 化学の用語では、電子が豊富なので過疎ってる部分を求める物質のことを「求核試薬」、電子が過疎っているので豊富な部分を求める物質のことを、「求電子試薬」と言います。

BL的に述べると……

 お察しの方もいるかもしれません。
 私はここで、

 「求核試薬」=「攻め」

 「求電子試薬」=「受け」

 と、喩えることを提案します。

 この喩えを用いて、カルボニル縮合反応を説明すると、次のような感じになります。

α位水素*3を持つケトン2人組は、水酸化ナトリウムを加えるとお互いくっついてβ-ヒドロキシケトンになります。
(ケトンA×ケトンA)
*4
α位水素を持つアルデヒド2人組も同様にして、β-ヒドロキシアルデヒドになりますアルデヒドアルデヒドA)

異なるケトン(ケトンAとケトンB)ではどうでしょうか。
もし両方ともα位水素を持っているならば、
 ケトンA×ケトンB
 ケトンB×ケトンA
どっちもおkです。つまりリバーシブルです。

 しかし、片方がα位水素を持っていない場合は、持たない方は総受けになります。仮にケトンBがα位水素を持っていない方だったとしたら、カップリング
 ケトンA×ケトンB
固定になります。

 なお、どちらもα位水素を持っていなければ、決してアッー!ってことにはなりません。


 α位水素を持つエステル同士がβ-ケトエステルを生成するのはClaisen縮合反応ですが、これもリバーシブルでおkです。
 ただし、より激しく求め合うカップリングは、
 α位水素有りエステル×α位水素無しエステル
又はα位水素有りケトン×α位水素無しエステル
だと言われています。


 いかがだったでしょうか?

 他にも色々な例が考えられると思うので、ぜひ試してみてくださいな。



今回のWeb拍手はこのコ!いつもありがとうございますm(_ _)m


 それでは。

*1:たとえば、10ケタの数字をそのまんま覚えようとするとチャンク10を要するが、電話番号みたく市外局番/市内局番/残り、のように区切って覚えればチャンク3で済む

*2:電子が原子の周りを回っている、とするのは厳密には正しくないです。大学で量子論をやると分かります。大学受験生の方は混乱するのでここに深く突っ込まない方がいいです^^;

*3:C=O結合をもつ物質であるカルボニル化合物においては、C=Oの“C”の隣にくっついているCに、くっついている水素のこと。でもここでは知らなくても大丈夫です><

*4:人間で喩えるとおかしいですが、分子なのでアリです